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丁二烯

1,3-丁二烯
IUPAC名
1,3-丁二烯
别名 1,3-丁二烯、二乙烯、联乙烯
识别
CAS号 106-99-0  ✓
PubChem 7845
ChemSpider 7557
SMILES
InChI
InChIKey KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYAZ
UN编号 1010
EINECS 271-039-0
ChEBI 39478
RTECS EI9275000
KEGG C16450
性质
化学式 C4H6
摩尔质量 54.0916 g·mol⁻¹
外观 无色气体
或冷冻液体
气味 轻度芳香或类似汽油
密度 0.6149 g/cm3 at 25 °C, 固体
0.64 g/cm3 at −6 °C, 液体
熔点 −108.9 °C, 164.3 K, −164.0 °F
沸点 −4.4 °C(269 K)
溶解性 0.735 g/100 mL
溶解性 非常易溶于丙酮
溶于乙醚乙醇
折光度n
D
1.4292
黏度 0.25 cP at 0 °C
危险性
警示术语 R:R45 R46 R12
安全术语 S:S45 S53
MSDS ECSC 0017
主要危害 易燃,有刺激性,致癌物质
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
2
 
爆炸极限 2–12%
致死量或浓度:
LD50中位剂量
548 mg/kg (rat, oral)
相关物质
相关烯烃
二烯烃
异戊二烯
氯丁二烯
相关化学品 丁烷
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

1,3-丁二烯简称丁二烯,是分子式为C4H6有机化合物,一种重要的化工原料,可作为单体用于制造合成橡胶丁苯橡胶顺丁橡胶丁腈橡胶氯丁橡胶)。当这个词丁二烯被使用的情况下,大多数时候是指1,3 - 丁二烯。

这个名称丁二烯还可以指同分异构体:1,2-丁二烯,它是一个累积二烯烃。然而,这种丁二烯难以制备,并且没有工业价值。

性质

丁二烯是无色有微弱芳香气味的无色易液化气体,难溶于水,可溶于丙酮有机溶剂。在氧气存在下容易发生聚合

1,3-丁二烯分子中的碳-碳单键可以自由旋转,但无顺式和反式异构体。丁二烯还有另一种异构体:1,2-丁二烯,它是一个累积二烯烃,与1,3-丁二烯相比非常不稳定。

丁二烯是狄尔斯-阿尔德反应常用的双烯体之一,它与缺电子亲双烯体发生狄尔斯-阿尔德反应,可以制取蒽醌、四氢苯酐、丁烷四羧酸、六氢苯二甲酸酐等很多化工产品。丁二烯也可以与二氧化硫发生螯变反应,然后加氢生成工业溶剂环丁砜

当把丁二烯通入溴水,起加成反应时,除了生成溴直接和双键加成生成的1-二溴丁烯外,还生成2-二溴丁烯——在加成时,两个双键中比较活泼的键一起断裂,同时生成新的双键。如果丁二烯通入得较慢,而且溴水又多又浓,最后会生成1,1,3,3-四溴丁烷。

生产

丁二烯的工业生产方法有:

从C4烃提取

此法目前应用于美国西欧日本乙烯装置副产C4抽提(脂肪烃于900°C以上发生水蒸气裂解制取乙烯和其他烯烃时的副产品)。此法正逐步替代其他方法,成为制取丁二烯的主要方法。生成的丁二烯可通过乙腈二甲基甲酰胺极性非质子溶剂萃取出来,并蒸馏提纯。[1]

从正丁烷的脱氢

通过丁烷丁烯催化脱氢生产。首个用此丁烷脱氢法生产丁二烯的工厂于1957年建于美国休斯顿,年产65000吨丁二烯。此法正被逐步淘汰。

从乙醇

  • 400-450°C下,两分子乙醇在金属氧化物催化下生成丁二烯、氢气和水。[2][3]此法多应用于东欧、中国和印度,目前正被乙烯法所替代。
2 CH3CH2OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O + H2
  • 乙醇先被氧化为乙醛,然后乙醛和乙醇在325-350°C和催化下反应生成丁二烯和水。此法目前仍在中国和印度使用。
CH3CH2OH + CH3CHO → CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O

参见

参考资料

  1. ^ Sun, H.P. Wristers, J.P. (1992). Butadiene. In J.I. Kroschwitz (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed., vol. 4, pp. 663–690. New York: John Wiley & Sons.
  2. ^ Kirshenbaum, I. (1978). Butadiene. In M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 4, pp. 313–337. New York: John Wiley & Sons.
  3. ^ 丁二烯字典-Guidechem.com(英文). [2012-01-09]. (原始内容存档于2020-11-07).

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