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氨基甲酸酯

氨基甲酸酯的化学结构

氨基甲酸酯是一类具有-NH(CO)O-官能团有机化合物的统称,它们是氨基甲酸(NH2COOH)的类。由于氨基甲酸中原子连接着一个羧基,它亦可被看作是一个酰胺。因此,氨基甲酸酯也可以有N位取代的烷基芳基。例如,尿烷(氨基甲酸乙酯)在N位无取代,而N-甲基氨基甲酸乙酯在N位的H有一个被甲基取代(参见异氰酸甲酯)。

自然界存在

血红蛋白中,当二氧化碳和球蛋白的N端结合的时候生成氨基甲酸酯,这样可以增强脱氧血红蛋白的稳定性,提高血红蛋白释放剩余氧分子的可能性。

1,5-二磷酸核酮糖羧化酶/加氧酶卡尔文循环第一个固碳反应的催化剂)的运转也依赖于氨基甲酸酯的形成。在酶的活性部位,一个离子(Mg2+)同一个谷氨酸残基、一个天冬氨酸残基以及一个赖氨酸氨基甲酸酯相连。氨基甲酸酯在空气中的二氧化碳和无电荷的赖氨酸侧链反应时产生,使其成为氨基甲酸酯离子,产生电荷以结合镁离子。

商业应用

氨基甲酸酯主要商业用途是农药,特别是杀虫剂,如:涕灭威卡巴呋喃呋喃丹、西维因等。这些杀虫剂通过可逆性的抑制昆虫乙酰胆碱酯酶的活性,造成乙酰胆碱的积累,影响昆虫正常的神经传导而致死。有机磷酸酯类杀虫剂机理与氨基甲酸酯类相似,只是前者对乙酰胆碱酯酶的抑制是不可逆的,伤害性更大。

有些氨基甲酸酯也被用于人类药物,如乙酰胆碱酯酶抑制剂新斯的明及利凡斯的明,后者的化学结构式基于天然的生物碱毒扁豆碱

聚氨酯主链中含有氨基甲酸酯特征单元,这种高分子材料广泛用于黏合剂,涂层,低速轮胎,垫圈等工业领域。在日常生活领域聚氨酯被用来制造各种泡沫和塑料海绵,还被用于制造避孕套和医用器材。

参见

注释


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