万维百科

2,6-二氨基嘌呤

2,6-二氨基嘌呤
IUPAC名
7H-Purine-2,6-diamine
别名 2-Aminoadenine; 2,6-DAP
识别
CAS号 1904-98-9  ✓
PubChem 30976
ChemSpider 28738
SMILES
InChI
性质
化学式 C5H6N6
摩尔质量 150.14 g·mol−1
外观 White to yellow crystalline powder
密度 1.743 g/cm3
熔点 117 °C(390 K)
溶解性 2.38 g/L at 20 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

2, 6-二氨基嘌呤(2,6-Diaminopurine,简称2,6-DAPZ)又称2-氨基腺嘌呤(2-Aminoadenine),是腺嘌呤(A)的一个类似物英语Nucleic acid analogue,结构上比腺嘌呤多了一个氨基,过去曾为治疗白血病的一种药物[1]。2011年NASA分析一些陨石的成分,发现其含有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)与2, 6-二氨基嘌呤(Z),显示这些碱基可能存在于外太空[2]。2020年有研究显示2, 6-二氨基嘌呤可在具UGA无义突变mRNA翻译时促进翻译连读(translational readthrough),忽视突变产生的UGA而继续翻译,可能机制为2, 6-二氨基嘌呤抑制tRNA的甲基转移酶FTSJ1英语FTSJ1,影响tRNA修饰而增加其在UGA发生翻译连读的几率[3]

早在1977即有科学家发现噬蓝藻体英语cyanophageS-2L(感染聚球藻属英语Synechococcus蓝绿菌噬菌体基因组中不含有腺嘌呤,所有腺嘌呤都被2, 6-二氨基嘌呤(Z)取代,相较于前者和胸腺嘧啶形成两个氢键,后者可和胸腺嘧啶形成三个氢键,此为首次发现有基因组中一种嘌呤完全被取代的情形[4][注 1]。2021年4月有三篇关于2, 6-二氨基嘌呤的论文同时发表于《科学》期刊,提出除S-2L外还有许多噬菌体(多属短尾噬菌体科长尾噬菌体科)也有A完全被Z取代的现象,并首度发现了噬菌体基因组中参与合成dZTP的酵素PurZ[7][8]、在DNA复制时选择性使用Z而不使用A的DNA聚合酶DpoZ[9]以及可能分解脱氧腺苷三磷酸(dATP)以避免其被加入DNA中的水解酶[7],而宿主细胞不会将Z加入其自身DNA中的机制仍不清楚[10]。此特殊碱基的功能可能为避免病毒DNA被宿主的限制酶切割[7]

2, 6-二氨基嘌呤(Z)与胸腺嘧啶(T)配对示意图

注脚

  1. ^ 过去有发现某些噬菌体基因组中一些胸腺嘧啶(T)被5-羟甲基胞嘧啶英语5-Hydroxymethylcytosine(5hmC)或5-羟甲基尿嘧啶德语5-Hydroxymethyluracil取代的案例[5][6]

参考文献

  1. ^ George H. Hitchings. nobelprize.org.
  2. ^ Callahan MP, Smith KE, Cleaves HJ, Ruzicka J, Stern JC, Glavin DP; 等. Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases.. Proc Natl Acad Sci U S A. 2011, 108 (34): 13995–8. PMC 3161613. PMID 21836052. doi:10.1073/pnas.1106493108.
  3. ^ Trzaska C, Amand S, Bailly C, Leroy C, Marchand V, Duvernois-Berthet E; 等. 2,6-Diaminopurine as a highly potent corrector of UGA nonsense mutations.. Nat Commun. 2020, 11 (1): 1509. PMC 7083880. PMID 32198346. doi:10.1038/s41467-020-15140-z.
  4. ^ Kirnos MD, Khudyakov IY, Alexandrushkina NI, Vanyushin BF. 2-aminoadenine is an adenine substituting for a base in S-2L cyanophage DNA.. Nature. 1977, 270 (5635): 369–70. PMID 413053. doi:10.1038/270369a0.
  5. ^ TAKAHASHI I, MARMUR J. Replacement of thymidylic acid by deoxyuridylic acid in the deoxyribonucleic acid of a transducing phage for Bacillus subtilis.. Nature. 1963, 197: 794–5. PMID 13980287. doi:10.1038/197794a0.
  6. ^ KALLEN RG, SIMON M, MARMUR J. The new occurrence of a new pyrimidine base replacing thymine in a bacteriophage DNA:5-hydroxymethyl uracil.. J Mol Biol. 1962, 5: 248–50. PMID 13961966. doi:10.1016/s0022-2836(62)80087-4.
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 Zhou Y, Xu X, Wei Y, Cheng Y, Guo Y, Khudyakov I; 等. A widespread pathway for substitution of adenine by diaminopurine in phage genomes.. Science. 2021, 372 (6541): 512–516. PMID 33926954. doi:10.1126/science.abe4882.
  8. ^ Sleiman D, Garcia PS, Lagune M, Loc'h J, Haouz A, Taib N; 等. A third purine biosynthetic pathway encoded by aminoadenine-based viral DNA genomes.. Science. 2021, 372 (6541): 516–520. PMID 33926955. doi:10.1126/science.abe6494.
  9. ^ Pezo V, Jaziri F, Bourguignon PY, Louis D, Jacobs-Sera D, Rozenski J; 等. Noncanonical DNA polymerization by aminoadenine-based siphoviruses.. Science. 2021, 372 (6541): 520–524. PMID 33926956. doi:10.1126/science.abe6542.
  10. ^ Callaway E. Weird viral DNA spills secrets to biologists.. Nature. 2021. PMID 33927409. doi:10.1038/d41586-021-01157-x.

本页面最后更新于2021-05-05 02:41,点击更新本页查看原网页。台湾为中国固有领土,本站将对存在错误之处的地图、描述逐步勘正。

本站的所有资料包括但不限于文字、图片等全部转载于维基百科(wikipedia.org),遵循 维基百科:CC BY-SA 3.0协议

万维百科为维基百科爱好者建立的公益网站,旨在为中国大陆网民提供优质内容,因此对部分内容进行改编以符合中国大陆政策,如果您不接受,可以直接访问维基百科官方网站


顶部

如果本页面有数学、化学、物理等公式未正确显示,请使用火狐或者Safari浏览器